Nikki (Ashton Kutcher) es un joven que goza de una aparente vida llena de privilegios al lado de una mujer de mediana edad llamada Samantha (Anne Heche). Todo le va bien hasta que conoce a Heather (Margarita Levieva), una bella camarera de la que se enamora. Pronto deberán elegir entre una vida vacía pero llena de comodidades o una vida plena de amor y felicidad pero repleta de inestabilidad.
